Starten i Ajax Amsterdam.
Van der Vaart blev allerede som 10 årig optaget på Ajax Amsterdams talentskole, og der gik ikke længe før man kunne se at der virkelig var muligheder i denne dreng og han fik allerede som 17 årig debut i en kamp mod Den Bosch debut på Ajax’s førstehold denne kamp endte 1-1 og nu var der kun en vej frem for van der Vaart. I sæsonen 2000-2001 van der Vaart fik flere kampe og træneren Co Adriaanse lod van der Vaart spille flere kampe så han kunne udvikle sit talent.
Blev kåret som årets talent i Ajax og i Europa.
Sæsonen 2000-2001 var en god sæson for van der Vaart og han blev kåret som årets talent i Ajax en hæder som mange store spillere havde fået før ham. Det var i denne sæson man virkelig fandt ud af at det var på den offensive midtbane at van der Vaart var bedst og han blev da også kåret som det største talent i Europa, det var læserne af det Italienske blad Calcio Manager der stod for denne kåring.
Fik sit ynglings nummer.
Van der Vaart fik nummer 23 i sæsonen 2000-2001 som en tilkendegivelse af at han nu var en af de spillere som der skulle satses på i fremtiden, dette nummer har altid været van der Vaarts ynglings nummer men da han kom til Hamburg mente de at det ville passe bedre med nummer 7 eller nummer 10, det blev så nummer 10 men van der Vaart har det altid bedst når han spiller med nummer 23, det er også derfor han har det når han spiller fodbold med det Hollandske landshold.
